※Hinative を参考に。、私の解説を入れて作成しています。
Q１．少なくもない とは どういう意味ですか？
A１－１．結構いる(ある)ということ。
A１－２．日本語の場合、最後まで聞いてないとわかりにくいケースが多いです。
これが、英語との大きな違いでしょうね。
否定の否定は、肯定になります。
１）わたしは、あなたがきらいです。
２）わたしは、あなたがきらいではない。
３）わたしは、あなたがすきです。
４）わたしは、あなたがだいすきです。
１＜２＜３＜４ スキの程度です。
話は、もどりますが
１）すくない（少ない）
２）すくなくない（少なくない） ＝ ふつう（普通）
３）おおい（多い）
４）たいへん おおい（大変 多い）
少なくもないこともない。 → 少ない
クイズみたいですね。
Q２．見かける と 見る はどう違いますか？
説明が難しい場合は、例文を教えて下さい。
A２－１．「見かける」は見ようと意識せずに目に留まることです。
例 彼を駅で見かけた。新しい店の看板を見かけたが、どんな店だろう。
「見る」は見ようと意識して見ることです。
例 声が聞こえたので、思わず彼を見た。
A２－２.「見かける」は、
例 街で、知り合いが歩いているのをちらっと見た場合に使います。
この場合、その人とは、会話をしていないことがほとんどです。その人が遠くにいたから、といった理由で。そのような状況でしか、「見かける」は使わないと思います。
☆「見かける」=(人をどこかで)ちらっと「見た」
☆見た時間の長さ 見かける<見る
「昨日あなたを街で見かけました。」
「昨日あなたを街で見ました。」
実際の生活では、どちらも使いますが、前者の方が正しい日本語です。